系統命名法

隨著有機化合物數目的增多,有必要制定一個公認的命名法1892年在日內瓦召開了國際化學會議,制定了日內瓦命名法后由國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)作了幾次修訂,并于1979年公布了《有機化學命名法》

本章第三節就是根據我國《有機化學命名原則》,介紹了烷烴的命名法,也介紹了烯、炔的命名法其他官能團化合物命名的基本方法可分為以下四步：

①選取含官能團的最長碳鏈為主鏈；

②從靠近官能團的一端開始給主鏈碳原子編號,得出主鏈上支鏈或取代基的位次號編號要遵循“最低系列原則”,即從不同方向給碳鏈編號時,得到不同的編號系列,比較各系列的位次,最先遇到最小位次者,為最低系列例如：

1,3,5-三氯己烷2,3,5-己三醇

（不是2,4,6-三氯己烷）（不是2,4,5-己三醇）

③確定支鏈或取代基列出順序當主鏈上有多個不同的支鏈或取代基時,應先按“順序規則”排列支鏈或取代基的優先次序,命名時“較優”基團后列出“順序規則”要點如下：

a.比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數的大?。ㄍ凰匕聪鄬υ淤|量的大?。?原子序數較大者為“較優”基團例如：

I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H

b.第一個原子相同時,則比較與第一個原子相連的原子的原子序數,以此類推直到比較出大小例如：

-CH2Br>-CH3

這兩個基團的第一個原子相同（均為C原子）,則比較C原子上所連的原子,分別是Br,H,H(按原子序數由大到小排列)與H,H,H,因為Br>H,所以-CH2Br>-CH3

同樣道理,下列烷基的較優順序為：

④寫出化合物的全稱例如：

4-甲基-2-羥基戊酸3-甲基-5-氯庚烷

在教科書中僅要求學生掌握簡單烴類化合物與簡單官能團化合物的命名方法,支鏈、取代基在化合物命名時,僅要求按“簡單在前,復雜在后”的順序排列,不要求“順序規則”的內容這里介紹“順序規則”僅為便于理解“由簡到繁”的列出順序

如果在教學中遇到問題可根據“最低系列原則”和“順序規則”予以處理

附：1、不同取代基列出的順序有新規定.依照立體化學中次序規則將所有的取代基排出優先次序,指定“較優”基團后列出

例如：C―C―C―C―C―C―C－C

CC-C

依照立體化學次序規則：－＞CH3CH2－＞CH3－

名稱為：6-甲基-4-乙基-2-苯基辛烷

舊規則中“簡單的基團先列出,復雜的基團排其后”的說法顯然過于模糊.新規則中的規定則是十分肯定的.此外,取代基列出的順序與取代的為此無關.

2、編號碼80年新《規則》中規定主碳鏈的編號要符合“最低系列原則”.舊規則中規定“從靠近支鏈的一端開始編號,并使所有取代基的位次和最小”.

CH3CH3

例如：CH3－CH－C－CH2－CH2－CH2－C－CH3

CH3CH3CH3

從左往右編號,取代基位次系列為2,3,3,7,7,位次和22.

從右往左編號,取代基位次系列為2,2,6,6,7,位次和23.

按舊《規則》應從左往右編號,已廢棄了.

按照新《規則》應從右往左編號,該烷烴的名稱為2,2,6,6,7-五甲基辛晚.

3、主鏈的選擇當分子中存在不只一個等最長的碳鏈可供選擇時,選擇的順序為：

⑴具有側鏈數目最多的；

⑵側鏈具有最低位次的；

⑶具有側支鏈最少的.

舉例：